Helmut Hauptmeier studierte an der Universität Bielefeld Sprach- und Literaturwissenschaften. Von 1980 bis 1985 arbeitete er für Prof. Dr. S. J. Schmidt und setzte sich mit wissenschaftstheoretischen Problemen empirischer Literaturwissenschaft auseinander. Er promovierte an der Universität Siegen und wurde im Jahr 1986 Postgraduiertenstipendiat für experimentelle Sprachpsychologie der Deutschen Forschungsgemeinschaft an der Universität Bielefeld.

Von 1986 bis 1990 war er Mitarbeiter im DFG-Sonderforschungsbereich Bildschirmmedien der Universität Siegen. 1989 unterrichtete er an der Fakultät für Theaterwissenschaften der Universität Utrecht und war von 1991 bis 1998 als Gastdozent an der Universität Osnabrück für empirische Literaturwissenschaft und Neue Medien tätig. 1993 wurde er Mitarbeiter des Instituts für Europäische Literatur- und Medienkultur an der Universität Siegen. Nach Überführung des Instituts in die Fortbildungsakademie Medien (FAM), einer Kooperation der Wirtschaftsförderung des Kreises Siegen-Wittgenstein und der Universität Siegen, beschäftigte er sich mit dem Transfer von medienwissenschaftlichen Konzepten in praktisches Knowhow für regionale Wirtschaftsunternehmen.

Von 2000 bis Juli 2007 war er Geschäftsführer der FAM. Von 2007 bis 2015 war er stellvertretender Direktor des Instituts für Medienforschung an der Universität Siegen und ist seit 2015 Managing Director der ischool, die Forschungs- und Entwicklungsprojekte in den Bereichen Sozioinformatik, Medienwissenschaften und Science and Technology Studies betreibt.